קול השופר באלול זועק "עורו ישנים משנתכם ונרדמים הקיצו מתרדמתכם!". חשבון הנפש באלול מביא את האדם למסקנה שכל השנה היה שקוע בשֵנה והוא מתעורר בתשובה – "אני ישנה [כל השנה] ולבי ער [באלול]". אך הדבר לא כל כך פשוט, לא מדובר בנמנום עצלני ממנו מתעוררים בקצת רצון טוב. בגלות המתמשכת שקענו ביאוש עמוק, והשינה דומה יותר לתרדמת ר"ל.
המדרש על הפסוק "אני ישנה ולבי ער" מתאר תהליך התדרדרות בו גובר היאוש משלב לשלב: איני מקיים מצוות כדבעי, אבל אני לפחות מנסה להיות אדם טוב וגומל-חסד; אבל איני יכול לעשות חסד כרצוני, מחוסר אמצעים, ועלי להסתפק בנתינת כמה פרוטות לצדקה; עבודתי הפנימית התבטלה, וגם המסגרת הדתית החיצונית של חיי די מתמוטטת; התייאשתי מלזהות תהליך-תיקון עקבי בחיי – באופן טבעי נראה שהדברים רק מתדרדרים, וגם אם ניתן לזהות שיפור זעיר כלשהו, בקצב הנוכחי לא סביר שהוא יבשיל בימי חיי… לכן, 'יציאה מהבוץ' אפשרית רק אם אדלג, אעשה מעשה טוב גדול ומשמעותי, שינוי מפתיע ושובר-שוויון – אך גם מכך כבר התייאשתי.
מה, אם כן, ניתן לעשות אחרי חשבון מייאש כזה? האלול החסידי, אלול של אהבה ואמונה ב"אני לדודי ודודי לי", מתמקד בשורת-הסיכום של דברי כנסת ישראל לפני הקב"ה במדרש – "'אני ישנה' מן הגאולה, ולבו של הקב"ה ער לגאלני". הקב"ה הוא "לבן של ישראל", "צור לבבי וחלקי אלהים לעולם", וכל היאוש שלי מעצמי ומיכולותי לא נוגע לרגע באמונתי בטוּב ה' ובישועתו הקרובה. לצד תחושת "נפלה לא תוסיף קום בתולת ישראל", במזל בתולה של חדש אלול, יש בטחון שה' לבדו יקים את סוכת דוד הנופלת – ירפא את הריסות חיי, יבנה מחדש את מה שהתמוטט ונעזב ויגאל אותי גאולת עולמים.
בעומק, לא רק שהאמונה בה' קיימת למרות היאוש מעצמי. הנכונות להעמיק בחווית היאוש ולבכות עליה "ירח ימים" (בגימטריא "ולבי ער"!) היא-היא הגורמת להכרה שה' הוא יסוד חיי, פותחת אותי לאמונה שכשם שהוא לבדו ברא אותי כך הוא לבדו יכול לגאול אותי – ובוודאי יעשה זאת! זו אינה גאולה חיצונית, אלא גילוי שה' הוא-הוא "לבן של ישראל" – הוא המופיע בתוך לבי הער, וכשאחפש אמצא אותו בתוך תוכי, "לך [בשליחותך, בקולך הבוקע מתוכי] אמר לבי בקשו פני, את פניך הוי' אבקש". מתוך ש"אני [תולה עיני] לדודי", משום שאין לי ברירה אחרת, אגלה ש"ודודי לי" מתוך לבבי.
הרבי מליובאוויטש אומר שאפשר להתחיל את העבודה ישר מ"ודודי לי" – כדאי לי להתייאש מעצמי כבר בהתחלה, לוותר על העשיה העצמאית שלי ולהכיר שכל מעשי הם בעצם פעולות ה' השוכן בקרבי, "חלק אלוה ממעל ממש", ואזי אוכל לנצל את כל זמני לעשות טוב – והרבה!